吴敬梓一生以移居南京为界可分前后两段。前期，他与小山一样，以声色犬马的生活方式游离于“正常”的生活轨道之外。“少年时，青溪九曲画船，曾记游冶……朝复夜，费蜀锦吴绫，那惜缠头价。”（《买肢塘》）“王家昙首，伎识歌声春载酒，白板桥西，赢得才名曲部知。”（《减字木兰花》）吴敬梓不像小山一样真正沉醉到情爱之中，而更多地标榜一
种不见容于俗世的生活姿态。不是为游冶而游冶，而是在游冶中体验自由。胡适说，吴氏的家产是在秦淮嫖掉的，我倒觉得，“泥沙一掷金一担”是他有意为之。只有丧失了财产，挣脱了宗族的约束后，他才能以纯粹的心境进入到文学创作之中。
“枭鸟东徒，浑未解于更鸣”！（《移家赋》）33岁、不名一文的吴敬棒移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。[45]他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变，与小晏何其相似！
《儒林外史》以王冕作为“隐括全文”的“名流”。他之所以有这么大的能耐，就因为他是一个“嵌崎磊落”的人，一个“有意思”的人。王冕既是葆有童心的放牛娃，又是才华横溢的畸人。他画荷花，“那荷花精神、颜色无一不像”，因为他自己就是一朵出淤泥而不染的荷花。“遇着花明柳媚的时节，把一乘牛车载了母亲，他便戴了高帽，穿了阔衣，执着鞭子，口里唱着歌曲，在乡村镇上以及湖边到处玩耍，惹得乡下陔子们，三五成群跟着他笑，他也不放在眼里。”这是何等任情自遂、天真自然！面对“灭门知县”的威逼，王冕宁可风餐露宿逃亡在外，也不肯低头。他处茅屋之远而怀天下苍生，一语道出入股取仕的实质：“这法子却定得不好！将来读书人即有一条荣身之路，把那文行出处，都看得轻了。”
凤四老爹在小说中看似可有可元，实则为一大关键。据考证，凤四老爹的原型为侠客甘凤池。[46]当时浙江总督李卫在奏折中这样描述甘凤池：“查此辈棍徒，造作讹信，往来煽感，着实痛恨，断难容其漏网。臣细思江浙好事悻谬之人，莫过于现在拿获之甘凤池等各犯。”（《雍正朱批谕旨》）对于这样一个叛逆者，吴敬棒却由衷地赞美道：“官府严刑密网，多少士大夫见了就屈膝就范，你一个小百姓，视如上芥，这就可敬了！”
《懦林外史》以四大奇人的故事作结。当“那南京的名士都已渐渐销磨尽了”的时候，奇人却出现在市井中间。会写字的季遇年，“却又不肯学古人的法帖，只是自己创出来的格调，由着笔性写去”。“他若不情愿时，任你王侯将相大捧的银子送他，他正眼儿也不看”。他这样迎着施御史的脸痛骂：“你是何等之人？敢来叫我写字！我又不贪你的钱，又不慕你的势，又不借你的光，你敢叫我写起字来卜独立人格，意气风发。吴敬梓把“四大奇人”当作“述往思来”的一流人物。儒林中一片狼藉，而井市中则有闪光的人格，吴敬梓已悄悄换了一套崭新的价值标准。为什么在市井中反倒能保持人格的独立与心灵的自由呢？
做裁缝的荆元，会弹琴、会写字，也喜欢做诗。朋友问他：“你既要做雅人，为甚么还要做你这贵行？何不同些学校里的人相与相与？”他道：“我也不是要做雅人，也只为性情相近，故此时常学学。至于我们这个贱行，是祖父遗留下来的。难道读书写字，做了裁缝，就玷污了不成？况且那些学校中的朋友，他们另有一番见识，怎肯与我们相与！而今每日寻得六七分银子，吃饱了饭要弹琴，要写字，诸事都由我。又不贪图人的富贵，又不伺候人的脸色；天不收，地不管，倒也快活厂这席话真石破天惊。吴敬梓认识到，人格独立的背后是经济独立。被权力网络所覆盖的儒林中，只有爬墙藤一样的附庸，而元岩上松一样的独立者。市井人物操持着被士大夫所蔑视的职业，他们却在这职业中获得了真正的经济独立。好一个“诸事都由我”！儒林人士即使爬到宰辅这样的最高位置，怕也不敢说这样的大话。吴敬梓突破传统的道德评判，揭示出产生“奇人”的经济基础。这一点，此前无人认识到。
开头出现王冕，中间出现风四老爹，结尾出现四大奇人，这是作者的精心安排。他们全是没有任何社会地位、游离于统治秩序之外的平头百姓。他们的冰清玉洁、古道热肠、淡泊明志，都与丑态百出的儒林和官场形成鲜明对照，正如胡适在《吴敬梓评传》中所说：“不给你官做，便是专制君主困死人才的唯一的妙法。要想抵制这种恶毒的牢笼，只有一个法子：就是提倡一种新的社会心理，叫人知道举业的丑态，知道官的丑态；叫人觉得‘人’比‘官’格外可贵，人格比富贵格外可贵。社会上养成这种心理，就不怕皇帝‘不给你官做’的毒手段了。而一部《儒林外史》的用意只是要想养成这种社会心理罢了。”
然而，这种社会心理终究很难养成。吴敬梓这个嵌崎磊落的败家子是寂寞的，他笔下的奇人们也是寂寞的。荆元为知音于老者弹琴，“弹了一会，忽作变徽之音，凄清宛转，于老者听到深微之处不觉凄然泪下”。读者读到这里，掩卷深思，怕也要“凄然泪下”了！
